Concepto de
Alcoholes

Te explicamos qué son los alcoholes, su clasificación, nomenclatura y propiedades. Además, ejemplos e importancia en la industria.

alcoholes molecula etanol
Los alcoholes tienen uno o más grupos hidroxilo enlazados a un átomo de carbono.
  1. ¿Qué son los alcoholes?

Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes), formando así un grupo carbinol (-C-OH).

Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.

Su nombre proviene del árabe al-kul, que literalmente traduce “espíritu” o “líquido destilado”, ya que los antiguos alquimistas musulmanes perfeccionaron los métodos de destilación del mismo en el siglo IX. Estudios posteriores permitieron conocer su naturaleza química, especialmente los aportes de Lavoisier respecto a la fermentación de la levadura de cerveza.

La ingesta de alcoholes tiene efectos tóxicos sobre el organismo humano, en algunos casos induciendo a la embriaguez y actuando como desinhibidor de la conducta, pero también como depresor del Sistema Nervioso Central (es el caso del etanol).

En otros casos, surten un efecto nocivo y posiblemente letal, dependiendo de la dosis consumida. Sin embargo, también tienen propiedades antibacterianas y antisépticas, que permiten usos superficiales.

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  1. Tipos de alcoholes

En principio, los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de radicales carbonilo que presenten. Así, se distingue entre los alcoholes (un radical) y los polialcoholes o polioles, que presentan dos o más.

Sin embargo, la principal distinción entre los alcoholes depende de su estructura atómica en torno al átomo de carbono del carbinol, de la siguiente manera:

  • Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otro único átomo de carbono.
  • Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono distintos.
  • Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros tres átomos de carbono distintos.
  1. Nomenclatura de los alcoholes

Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes tienen distintas formas de nombrarse, que explicaremos a continuación:

Método tradicional (no sistémico). Se presta atención, ante todo, a la cadena de carbonos a la cual se adhiere el hidroxilo (generalmente un alcano), para rescatar el término con el que se lo nombra, anteponerle la palabra “alcohol” y luego añadir el sufijo –ílico en lugar de –ano. Por ejemplo:

  • Si se trata de una cadena de metano, se llamará alcohol metílico.
  • Si se trata de una cadena de etano, se llamará alcohol etílico.
  • Si se trata de una cadena de propano, se llamará alcohol propílico.

Método IUPAC. Al igual que el método anterior, se prestará atención al hidrocarburo precursor, para rescatar su nombre y simplemente añadir una ele (L) al final del sufijo –ano. Por ejemplo:

  • Si se trata de una cadena de metano, se llamará metanol.
  • Si se trata de una cadena de etano, se llamará etanol.
  • Si se trata de una cadena de propano, se llamará propanol.

Eventualmente, hará falta indicar de algún modo la ubicación del grupo hidroxilo en la cadena, para lo cual se empleará un número al inicio del nombre: 2-butanol, por ejemplo.

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  1. Propiedades físicas de los alcoholes

Los alcoholes son generalmente líquidos e incoloros, aunque presentan un olor característico. Son solubles en agua mediante puentes de hidrógeno, aunque solamente en sus versiones más simples, pues a partir del hexanol empiezan a tener consistencia aceitosa y ser insolubles en agua.

Similarmente, la densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos de carbono en su cadena y las ramificaciones que éstos introduzcan. Lo mismo ocurre con sus puntos de fusión y ebullición: aumentan conforme al mayor número de grupos hidroxilo haya en su fórmula, ya que sus puentes de hidrógeno son difíciles de romper.

  1. Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su molécula hidroxilo, lo cual hace de ellos sustancias polares (dotadas de un polo positivo y uno negativo).

Debido a ello, pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con qué reactivo se encuentren. Por ejemplo, si se trata de una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga electromagnética negativa, actuando como un ácido.

Por el ocntrario, si se enfrenta a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno hacen que el hidroxilo se protonice, teniendo carga positiva y comportándose como una base débil.

Por otro lado, los alcoholes pueden:

  • halogenarse al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de aquilo y agua;
  • oxidarse en presencia de catalizadores para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol empleado;
  • deshidrogenarse en presencia de calor y ciertos catalizadores (únicamente alcoholes primarios y secundarios), para perder hidrógeno y devenir aldehídos o cetonas;
  • deshidratarse en presencia de un ácido mineral, para extraer el grupo hidroxilo y obtener así un alqueno mediante procesos de eliminación.
  1. Importancia de los alcoholes

alcohol biocombustible
El alcohol se utiliza para fabricar biocombustibles junto con otras sustancias orgánicas.

Los alcoholes son sustancias de mucho valor químico. Como materia prima, se utilizan en la obtención de otros compuestos orgánicos, en laboratorios. También como componente de productos industriales de uso cotidiano, como desinfectantes, limpiadores, solventes, base de perfumes.

También se utilizan en la fabricación de combustibles, especialmente en la industria de los biocombustibles, alternativa a los de origen fósil. Es frecuente verlos en hospitales, botiquines de primeros auxilios o similares.

Por otro lado, ciertos alcoholes son de consumo humano (especialmente el etanol), parte de numerosas bebidas espirituosas en distinto grado de refinación e intensidad.

  1. Ejemplos de alcoholes

Algunos ejemplos de uso común son el etanol o alcohol etílico (C2H5OH), el 1-propanol (C3H7OH), el metanol (CH3OH) o el isobutanol (C4H9OH).

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Referencias:

Última edición: 23 de julio de 2019. Cómo citar: "Alcoholes". Autor: María Estela Raffino. De: Argentina. Para: Concepto.de. Disponible en: https://concepto.de/alcoholes/. Consultado: 20 de noviembre de 2019.